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La Licence de Sciences de la Vie (Biologie)
à l'Université d'Aix-Marseille

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L'unité d'enseignement ENSBI3U8
« Principes de Chimie Biologique + Projet »

Objectifs :

Dans ce module seront étudiés les mécanismes des grandes classes de réaction utiles à la compréhension des réactions biologiques en s’appuyant sur des exemples issus de la biologie du vivant . A ce module sont associés des projets expérimentaux

Contenus :

#Apprentissage des notions spécifiques aux descripteurs stéréochimiques: détermination de la configuration absolue des C sp3, représentation de Cram, Fisher et Newmann, relation d'énantiomérie et diastéréoisomérie #Réactions de substitution nucléophile sur carbone sp3 et applications : SN2, SN1, SN particulières, les nucléophiles et les groupements partants en biologie, formation de liaisons C-O (lactose), C-S, C-N (alkylation de la noradrénaline, de la phosphatidyléthanolamine), C-C #Réactions d’élimination (E1, E2) et réactions d’addition électrophile sur C=C (limitées aux HX et H2O) #Réactions d’addition nucléophile sur C=O (et C=N) et C=O conjugué : réductions par les hydrures (NADH), aldolisation (réticulation du collagène), acétalisation (sucres), transaminations biologiques (synthèse des acides aminés, glycolisation des proteines), additions 1,2, additions 1,4, réactions de Michael (accepteurs de Michael en milieu vivant, glutathion) #Réactions de substitution nucléophile sur C=O : formation des esters, transestérification (coenzyme A), formation des amides (synthèse peptidique en solution et supportée, protection des fonctions), hydrolyse des dérivés d’acides, réactions de Claisen (biosynthèse des acides gras), réactions de décarboxylation (oxalosuccinate, acide mévalonique) #Hétérocycles aromatiques importants en milieu vivant pyrrole, imidazole, indole, pyrimidine): aromaticité, substitution électrophile, propriétés acides et/ou basiques.

Projets expérimentaux coordonnés : Manipulations de chimie de synthèse, de chimie analytique , et de chimie pharmaceutique coordonnées entre chimistes et pharmaciens .

Prérequis :

Aucun

Modalités de contrôle des connaissances :

NF=0.3*P+0.5*ET+0.2*TP
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